Ο Άγιος Ιωάννης ο Δαμασκηνός εικονίζεται στραμμένος προς τα αριστερά, αλλά η ματιά του «ψάχνει» τον θεατή. Σε αντικριστή στάση με τον άλλο μεγάλο υμνογράφο της Εκκλησίας, τον Άγιο Κοσμά τον Μελωδό, καταλαμβάνουν τις παρειές ενός παραθύρου στον ανατολικό τοίχο της Τράπεζας. Ενδεδυμένος με μοναχικά ενδύματα, ξεχωρίζει το τουρμπάνι που φοράει στο κεφάλι και αποτελεί ενδυματολογικό στοιχείο δηλωτικό της αραβικής του καταγωγής. Στο ανεπτυγμένο ειλητάριο που κρατά με τα δύο χέρια του αναγράφεται το εξής ατελές χωρίο, με παραινετικό περιεχόμενο για τους μοναχούς: Ἡ πενία και ἡ θλίψις και ἡ ἀτιμία αὑταί εἰσί [.Ο Άγιος Ιωάννης γεννήθηκε στη Δαμασκό —εξ ου και το προσωνύμιό του— και ανήκε σε εξέχουσα οικογένεια. Ο πατέρας του Σέργιος ήταν διοικητής της Δαμασκού και «υπουργός» οικονομικών του Αμπντέλ- Μαλέκ (685- 705) χαλίφη των Αράβων. Έλαβε σπουδαία μόρωση. Διαδέχθηκε τον πατέρα του στην υπηρεσία του χαλίφη, αλλά τελικά απαρνήθηκε τα εγκόσμια αξιώματα και, με προτροπή του Πατριάρχη Ιεροσολύμων Ιωάννη Ε΄, χειροτονήθηκε πρεσβύτερος και εγκαταστάθηκε στη μονή του αγίου Σάββα, κοντά στα Ιεροσόλυμα. Εκεί έζησε όλη του τη ζωή μελετώντας και συγγράφοντας θεολογικά και υμνολογικά έργα. Ήταν εικονόφιλος και πολέμησε με σφοδρότητα τους εικονομάχους Αυτοκράτορες Λέοντα Γ’ τον Ίσαυρο και τον γιο του Κωνσταντίνο Ε΄. Γράφοντας επιστολές, ζητούσε από τον λαό της Πόλης να τιμά τις εικόνες. Αναφέρεται, ότι ο Λέων Γ΄ διέταξε να μιμηθούν τη γραφή τού Ιωάννη και να στείλουν στο χαλίφη πλαστή επιστολή του, με την οποία να φαίνεται, ότι ο Ιωάννης προσέφερε (τάχα) τη Δαμασκό στους Βυζαντινούς. Ο χαλίφης πείστηκε και τού έκοψε το δεξί χέρι, το οποίο όμως γιατρεύτηκε ως εκ θαύματος. Τότε έγραψε τον πρώτο ειρμό τού Κανόνα τού Α΄ ήχου «Σού η τροπαιούχος δεξιά, θεοπρεπώς εν ισχύϊ δεδόξασται».